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Canongate Tolbooth war einst der administrative Mittelpunkt des Stadtteils. Im bereits 1591 errichteten Gebäude befanden sich damals neben dem Rathaus auch das Zollamt, die Polizei und das Gefängnis. In Letzterem fristeten von 1661 bis 1688 mehrere Covenanters ein trauriges Dasein.
Seit 1820 befindet sich im unteren Teil des Gebäudes die Tolbooth Tavern, die ihre Besucher bei Weitem besser behandelt. In dem gemütlichen Pub gibt es neben diversen Real Ales und Whiskysorten auch traditionelle Bar Meals.