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Helensburgh verdankt sein Wachstum und seine Beliebtheit seiner Lage zum Wasser und der guten Anbindung für Ausflügler aus den nahe gelegenen Großstädten.

Seinen Ursprung hat der Ort um 1600, als hier das Ardencaple Castle erbaut wurde. Heute ist von dem Schloß nicht mehr viel zu sehen, da es 1776 mit einem Badekurort überbaut wurde. Der Erbauer, Sir Ian Colquhoun of Luss, plante und baute auch die Stadt, die nach seiner Frau Hellen benannt wurde.

Wie vorausschauend Sir Ian war, sieht man daran, dass er auch die Fährgesellschaft gründete, die Helensburgh mit Greenock verband – er ermöglichte es jenen, die es sich leisten konnten, ihren Lebensunterhalt an der Südseite des River Clyde zu verdienen und am attraktiveren Nordufer zu leben.

Sein Dasein als Erholungsort sichert Helensburgh durch die Anbindung an die Bahn 1858, was es für Reisende aus Glasgow und Dumbarton noch leichter machte, den Ort zu erreichen. Den Bahnhof kann man direkt im Zentrum sehen. Kurz nach der Bahnanbindung erfolgte der Bau eines neuen Piers, von dem Fähren viele Orte am River Clyde, Loch Long und noch weiter anfuhren. Perfekt machte das Ganze ein weiterer Bahnhof oberhalb des Ortes, dieser liegt auf der Linie Glasgow nach Fort William und Oban.

Die Stadt selber bietet einem neben Einkaufsmöglichkeiten auch ein paar architektonische Attraktionen. Als Glanzstück kann man hier The Hill House nennen. Dieses wurde von Charles Rennie Mackintosh entworfen und 1904 fertiggestellt.

Im Westen grenzt Helensburgh an Rhu, wo einer der wichtigsten Yachthafen des River Clyde zu finden ist. Neben der Station der Küstenwache gibt es hier auch das alljährliche Neujahrsschwimmen.

Helensburgh ist ein interessanter Ort, der sich gut als Ausgangspunkt für Touren in die Umgebung eignet.