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Die Advocate's Close, die ihren Namen zur Erinnerung an Sir James Stewart erhielt, führt von der High Street hinunter zur Cockburn Street. Stewart, seines Zeichens Schottlands erster Anwalt, wohnte in diesem Gässchen und praktizierte in Edinburgh von 1692 bis 1713.

1590 errichtete man in der Gasse das erste Gebäude, das anschließend der Großhändler Clement Cor bewohnte. Den Abschluss der Advocate's Close bildet das Haus des ehemaligen Bishop of Orkney, Adam Bothwell. Es diente ihm nach der Reformation als Residenz und Verwaltung der Holyrood Abbey.